A tu ritmo...
Yo te puedo decir por experiencia personal que odiaba correr y ahora me encanta.
Ir con alguien más te puede agobiar si te da por pensar que corres poco o te cansas pronto. A mi me animó salir sola con el ipod, con música marchosa con la que te guste bailar, y a un ritmo bastante lento, casi al trote, para aguantar tiempo.
Casi siempre las recomendaciones que veo en las revistas deportivas es que lo hagas paulatinamente, con pequeños objetivos (hoy y mañana 10 minutos, o unas tres canciones de tu ipod, pasado y al otro entre 15 y 20 minutos...etc).
Para adelgazar corriendo es bueno hacer cambios de intensidad, es decir correr 8 ó 10 minutos a un ritmo suave o medio y dos a un ritmo más ligero, más rapidillo, y después bajar otra vez el ritmo durante otros 8 minutos. Eso unas dos o tres veces en una sesión.