Suerte!
He leído lo que has escrito, y antes que nada, berundgaar, muy buenas pautas (a mi entender).
Mi contestación, iba más encaminada hacia una pregunta, ¿qué es lo que te resulta incómodo? por lo que yo he entendido (quizá me equivoco) lo que te incomoda es tu compañero, no cómo hablar por teléfono...
En mi opinión, un "qué tal" puede resultar demasiado informal, pero hay mucha gente que se siente más cómoda en ese registro; ¿o hablas igual con todos los clientes? imagino que unos darán más coba que otros, serán más o menos simpáticos, con unos podrás permitirte bromas y con otros no.... para mi, lo más importante sería notar a la persona (tú en este caso) tranquila, cómoda con lo que hace.¿Cómo preguntar cordialmente qué tal estás? "Buenos días, cómo está? Le llamo de/para/por......" (((Yo el tiempo que estuve de secretaria, comenzaba con un: "Hola, buenos días, le llamo de la consulta de...." y mi jefe hacía igual)))
Por otro lado, tu compañero; completamente de acuerdo con berundgaar, hazle ver que quieres aprender de tus aciertos y errores. Ya no eres un niño que depende de papá, eres un adulto en un mundo de adultos, y como tal, eres libre de elegir (para bien, o para mal). Tú mismo dices que se contradice, que te dice que no utilices un "que tal" y sin embargo él lo hace... quizá ni siquiera sea consciente de ello, ya se sabe que es más fácil de ver los errores en el de enfrente que en uno mismo.... Habla con él a ver si os entendéis
Suerte!