A ver
La posición, creo que para la primera vez es mejor que la chica esté debajo. Es más fácil que relajes la musculatura vaginal en esa posición que si te pones a hacer piruetas en tu primera relación sexual.
Es lo que va a ocurrir casi seguro. El acabará antes y tu no lo conseguirás porque la mujer no disfruta mucho que digamos en las primeras penetraciones. Será todo un logro si consigue que no te duela nada. Ese debería ser el objetivo de los dos, y no llegar al orgasmo. (esta primera vez digo).
Todos los preservativos están lubricados que yo sepa. No existen unos especiales así (que yo recuerde). Lo que si existe es lubricación aparte. Si quieres, puedes comprarte un botecito, pero que sean de la misma marca que los preservativos porque si no puede estropear el preservativo.
Puede ser que se centre en zonas poco sensibles para tí. Algo que no falla es uqe busque tu clitoris y lo estimule con la lengua. Así te sentirás muy bien (por lo menos mi pareja no tiene queja....bueno sí, de que quiere más xd).
En la felación como te sientas más cómoda. Está muy bien hacer que tu pareja se sienta bien pero tampoco a costa de tu comodidad o disfrute. Si te molesta o desagrada acabarlo con la boca acábalo con la mano. No hay una regla, es lo que más cómodo te resulte a ti.
Un saludo.