Hola!
Pues veras, el sangrado se produce solo en la mujer, ya que es a ella a la unica a la que se le rompe una fina membrana.
Sobre lo del dolor, suele doler la primera vez, pero no siempre, y lo de ser placentero, tampoco suele serlo, pues se nota una sensacion extraña y entre eso, y los nervios.. poco se siente de placer (al menos por lo que yo se). Yo os recomendaria hacerlo en un sitio tranquilo, sin miedo a que alguien os pueda pillar (para estar mas tranquilos) y tambien que os tomeis vuestro tiempo para excitaros (sobre todo a ella, pues contra mas excitada este, menos la dolera) y basicamente es eso, masturbaros, acariciaros, besaros, y si hace falta, hacer sexo oral antes de la penetracion.
Y bueno, en el caso que no haya manera de que ella relaje sus musculos y haya que dejarlo para otro dia.. pues se tendra que dejar.
