No duele si lo expandes antes.
Para que no te duela la penetración anal, dile a tu pareja que te acaricie el anillo del ano y de vez en cuando recorra el perineo, para que el ano se relaje. Mantén lubricante para cubrir el anillo y el principio del ano. Poco a poco que tu pareja te penetre y ya adentro, con un ritmo lento comenzar a penetrar hasta que el ano se expanda, y luego aumentar el ritmo.